結論ですが、ちゃんと使えば外れることはないです。
キトー君の使い方のおさらいですが、
キトー君は、アソコの先っぽの皮に挿入する形で使用します。
引用元：公式サイト
挿入した状態で、握るとキトー君の尖端部分が開いて皮を広げるという使い方をします。
その為、使用する際にキトー君の尖端部分が外れないか？と不安になる方もいると思います。
自分が使用した際には、しっかり挿入した状態で広げていけば外れることはなかったです。
例外的に外れるケース
例外的に外れるケースを想定してみます。
アソコの先の皮に余裕があまりない方の場合は、キトー君は使用しにくいかもしれません。
キトー君の尖端部分は、丸みを帯びた形状となっていますが、その丸みを帯びた形状部分まで挿入できればいいのです。
しかし、アソコの皮の先の皮にあまり余裕がない（皮あまりがなく、平常時から亀頭が見える状態）だと、しっかりとキトー君の尖端部分へひっかかる皮がないので、外れてしまうケースはあると思います。
まとめ
- 基本的には、キトー君が外れることはない
- 例外的に、アソコの先の皮に余裕がない方は効果が期待できない、キトー君が外れてしまうケースがある
